Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoff-Verbindungen als Synthesebausteine: Elektronenreiche Heptafulvene

Abstract

Elektronenreiche Heptafulvene, das heisst Methylencycloheptatriene mit elektronenreichen Substituenten an der exocyclischen Doppelbindung, sind gut handhabbare Synthesebausteine für Siebenringverbindungen. Ihre Chemie führt in das mechanistische Grenzgebiet von Einelektron-Transfer (SET)-Reaktionen und synchroner oder nicht-synchroner Reaktionsabläufe. Die präparative Bedeutung reicht vom gezielten Aufbau mehrfach substituierter Cycloheptatriene und Hydroazulene bis zur Synthese neuer Azulene. Durch spezielle Reaktionssteuerung sollte die Stereoselektivität der Umsetzungen noch verbessert werden können. – HMO-Betrachtungen der elektronenreichen Heptafulvene zeigen eine strukturspezifische Annäherung der Energien der Grenzorbitale, deren Konsequenzen in dieser Übersicht diskutiert werden.