Aldol Addition of a Lithium Ketone Enolate with Persubstituted Double Bond – a Reversal of the Usual Stereochemical Course

Authors

  • Robert Häner Laboratorium für Organische Chemie Eidgenössische Technische Hochschule Zürich ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16 CH-8092 Zürich
  • W. Bernd Schweizer Laboratorium für Organische Chemie Eidgenössische Technische Hochschule Zürich ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16 CH-8092 Zürich
  • Paul Seiler Laboratorium für Organische Chemie Eidgenössische Technische Hochschule Zürich ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16 CH-8092 Zürich
  • Dieter Seebach Laboratorium für Organische Chemie Eidgenössische Technische Hochschule Zürich ETH-Zentrum, Universitätstrasse 16 CH-8092 Zürich

DOI:

https://doi.org/10.2533/chimia.1986.97

Abstract

The lithium (Z)-3,4,4-trimethyl-1-phenyl-2-penten-2-olate generated in situ from tert-butyl(methyl)ketene and benzyllithium adds to benzaldehyde with relative topicity lk, as shown by X-ray crystal structure analysis of the aldol adduct. Possible reasons for this unusual steric course are discussed.

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Published

1986-03-31

Issue

Vol. 40 No. 3 (1986): Forschung/Research

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Copyright (c) 1986 W. Bernd Schweizer

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How to Cite

[1]
R. Häner, W. B. Schweizer, P. Seiler, D. Seebach, Chimia 1986, 40, 97, DOI: 10.2533/chimia.1986.97.